Etano (CH₃-CH₃)

¿Cómo se pasa del CH₄ al CH₃-CH₃? No hay mas que sustituir un enlace C-H en el metano por un enlace C-C, de forma que el segundo C está unido también a tres H.

Es decir, se parte del carbono hibridado con híbridos sp³ y estructura C^H: 1s² sp³ sp³ sp³ sp³ , con lo que se forman un enlace C-C entre híbridos sp³ de cada carbono y seis enlaces C-H entre híbridos sp³ del C y orbitales 1s del H. Se trata en todos los casos de enlaces σ.

Del mismo modo se puede alargar la cadena carbonada, pasando a propano (CH₃-CH₂-CH₃), butano (CH₃-CH₂-CH₂-CH₃) o cualquiera de los siguientes hidrocarburos de la serie homóloga.

 

Acetileno o etino (HC≡CH)

En este caso se trata de una molécula lineal, por lo que la hibridación en el carbono debe ser sp, que es la que produce estructuras lineales.

C^H: 1s² sp sp 2p_x 2p_z

Se forma un enlace σ al superponerse dos orbitales híbridos sp, uno de cada átomo de carbono. Los dos híbridos restantes se superponen con los orbitales 1s de dos átomos de H. Por último, los orbitales 2p_x de cada átomo de carbono se superponen lateralmente, dando lugar a un enlace π y lo mismo sucede con los orbitales 2p_z. En resumen, los átomos de carbono están unidos por un enlace σ y dos enlaces π.

Diamante

Se trata de una estructura gigante de átomos de carbono distribuidos en el espacio de forma tetraédrica. En consecuencia, es fácil explicar el enlace, ya que necesariamente deben ser híbridos sp³, que son los que tienen orientación tetraédrica, los que formen el enlace. Es decir, no hay mas que enlaces formados entre híbridos sp³ de dos átomos de carbono.

Fíjate en que su estructura básica es similar a la del metano (CH₄) que ya has visto, de manera que los cuatro hidrógenos han sido sustituidos por otros cuatro carbonos, que a su vez se unen a otros carbonos, y así sucesivamente hasta dar lugar a la red cristalina.

 

Benceno (C₆H₆)

El benceno es radicalmente diferente: se trata de una molécula plana, con seis átomos que forman un anillo cerrado con ángulos de 120º entre ellos. Además, cada carbono está unido a un hidrógeno (C₆H₆).

En este caso, la hibridación es sp² en cada átomo de carbono, al que le queda todavía un orbital atómico p sin hibridar.

¿Cómo se forma el enlace? Se producen seis enlaces sigma entre híbridos sp² de átomos de dos carbonos, y otros seis enlaces sigma entre híbridos sp² de un átomo de carbono y el orbital 1s de un átomo de hidrógeno. Los orbitales p restantes se solapan lateralmente, dando lugar a tres dobles enlaces alternos.

Fíjate en cómo se representa el proceso en la imagen. En realidad, los tres pares de electrones de los dobles enlaces no ocupan posiciones fijas, sino que pueden estar en todo el anillo bencénico: el enlace es intermedio entre el doble y el sencillo. El benceno se suele indicar tal y como aparece abajo a la derecha.

Además de las formas de Kekulé, que contribuye cada una con un 39% a la estructura del benceno, hay otras tres, llamadas de Dewar, con un enlace doble entre átomos de carbono opuestos. Cada una contribuye con un 7%. Y hay una última forma, de Klaus (1%), en la que los tres enlaces dobles se producen entre átomos de carbono opuestos.