2. Formulación y nomenclatura de compuestos del carbono
Muchos de los compuestos que
englobamos en la química del carbono son conocidos desde antiguo: los egipcios
extraían de las plantas colorantes (púrpura), fabricaban jabones y obtenían
alcohol por fermentación de azúcares.
Hasta el año 1828, en que Friedrich
Wöhler sintetizó la urea, se creía que para producir un compuesto de la química
del carbono era necesaria la acción de una “fuerza vital”. Hoy se conocen muchos millones de compuestos diferentes y se sintetizan incluso millones más cada
año. La necesidad de sistematizar su nomenclatura y formulación es evidente.
Enlaces del carbono
En los compuestos de la química
del carbono, el átomo de carbono siempre forma cuatro enlaces,
sencillos con estructura tetraédrica, enlaces dobles con estructura
triangular plana y enlaces triples con estructura lineal.
La unión de los átomos de carbono
entre sí por alguno de los enlaces citados origina cadenas carbonadas,
que forman el esqueleto de la molécula orgánica, y pueden ser abiertas, cerradas
o ramificadas
Actividad
Cadenas ramificadas
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.
- Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
- Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números sea siempre la menor posible.
- Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador (unidos por un guión) y con la terminación "-il" para indicar que son radicales. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.
- Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
- Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical.
Funciones químicas
Se llama función química a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos químicos característicos.
Cada función se caracteriza por poseer un conjunto de uno o varios
átomos, al que se denomina grupo funcional.
Compuestos polifuncionales
Se denominan así a aquellos compuestos que tienen más de una función orgánica. En estos casos, hay que precisar cuál es la función principal y cuáles las secundarias, ya que el nombre del compuesto vendrá dado por la función principal. Las demás funciones no se tienen en cuenta y se nombran como sustituyentes.
La cadena principal es la que contiene la función principal.
El orden de preferencia para determinar cuál es la función principal está fijado por la IUPAC.
