3. Isomería
Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular (el mismo número de átomos de cada tipo), pero diferente fórmula estereoquímica -distribución espacial de los átomos- y, por tanto, propiedades físicas y químicas diferentes.
Se dividen en dos grandes grupos: estereoisómeros e isómeros estructurales.
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Estructurales
Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula. Se dividen en: de cadena, de posición y de función.
Isómeros del pentano
Formula y nombra tres isómeros de cadena del pentano.
Isomería estructural
Formula y nombra un isómero de cadena, uno de posición y otro de función del 1-butanol.
Estereoisomería
Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula. Se clasifican en diastereoisómeros (isomería geométrica o cis-trans) y enantiómeros (isomería óptica).
Diastereoisómeros (isomería geométrica o cis-trans)
Es propia de los compuestos con dobles enlaces. El isómero cis o Z es el que tiene los grupos atómicos iguales más próximos espacialmente, en el mismo lado con respecto al doble enlace; si se sitúan en lados opuestos, el isómero es trans o E.
Las dos moléculas sólo difieren en la disposición espacial de sus átomos; una no es la imagen especular de la otra.
Enantiómeros (isomería óptica)
Es propia de compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes.
Sus moléculas guardan entre sí una relación imagen-objeto especular. Un enantiómero gira el plano de polarización de la luz hacia la izquierda (L o levógiro) y el otro hacia la derecha (D o dextrógiro).
La mezcla equimolecular se llama mezcla racémica y no presenta actividad óptica.
Los aminoácidos, excepto la glicina, tienen un carbono
asimétrico y presentan los dos enantiómeros, aunque en la naturaleza es
habitual encontrar sólo uno de ellos.
Isómeros geométricos
Formula y nombra los isómeros geométricos que presenta el 1,2-dicloroeteno.
Isómeros del ácido láctico
¿Qué clase de isomería presenta el ácido 2-hidroxipropanoico (o láctico)? Construye los modelos moleculares y haz la representación gráfica de las moléculas correspondientes.