4.3 Alcoholes
Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilo -OH enlazados a un radical carbonado -R. Se clasifican según el número de grupos hidroxilo (monohidroxílicos, dihidroxílicos, etc) y los monohidroxílicos alifáticos según el número de átomos de carbono unidos al que lleva el grupo -OH (primario, secundario, etc).
Obtención
Antiguamente los alcoholes se obtenían únicamente a partir de reacciones de fermentación de azúcares por microorganismos. En la actualidad, los cuatro primeros de la serie (de metanol a butanol) se preparan industrialmente por oxidación del gas natural.
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En el laboratorio se pueden obtener alcoholes por:
a) hidratación de alquenos.
b) sustitución en halogenuros de alquilo.
c) reducción de aldehidos o cetonas.
d) hidrólisis de ésteres.
En la imagen puedes ver en primer lugar la síntesis de etanol a partir de etileno y agua (hidratación de alquenos), y después la síntesis de alcoholes por sustitución del halógeno por el grupo OH.
Propiedades generales de los alcoholes
Los alcoholes son sustancias moleculares polares que forman entre sus moléculas puentes de hidrógeno, debidos a la presencia del grupo OH. Por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición superiores a los hidrocarburos de igual número de átomos de carbono. El punto de ebullición también aumenta al aumentar la masa molar y disminuye al ramificarse la cadena.
Son muy solubles en agua, pero a medida que aumenta el número de
átomos de carbono en la molécula, disminuye su solubilidad en agua,
pues en la molécula pierde importancia el papel del grupo OH frente al
resto de la molécula, como puedes ver en la imagen.
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Importancia de los alcoholes
En la actualidad, la producción industrial de alcoholes es muy importante ya que son productos básicos de la industria química orgánica. Los más importantes son el metanol, el 2-propanol, el etanol y los butanoles. Otros alcoholes de ocho a dieciocho átomos de carbono son fundamentales en la industria de los detergentes.
El metanol se denomina también alcohol de madera porque se puede obtener por calefacción de la misma en ausencia de aire. Es un líquido incoloro, inflamable y muy tóxico incluso por inhalación (en pequeñas cantidades produce ceguera y la ingestión de algunos gramos puede producir la muerte). Algunas bebidas alcohólicas adulteradas con metanol han causado intoxicaciones masivas. Se utiliza principalmente para obtener formol, plásticos, colorantes, perfumes, alcohol desnaturalizado etc, y como producto intermedio para síntesis, como disolvente de pinturas, barnices, lacas y como componente del líquido limpiaparabrisas.
El 2-propanol (isopropanol) es un buen disolvente industrial por su volatilidad intermedia que facilita su manejo, por su gran poder disolvente (es menos polar que el étanol) y por su suave y agradable olor. Se utiliza también para obtener otros disolventes y compuestos intermedios en síntesis orgánicas y en la industria de perfumería.
Pre-conocimiento
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El metabolismo del alcohol
En los últimos años se han realizado avances en la comprensión del mecanismo de actuación de las enzimas que intervienen en el
metabolismo del alcohol. Este proceso consiste en la oxidación del
etanol a etanal en presencia de la enzima ADH y posterior oxidación del
etanal a ácido acético, en este caso en presencia de la enzima ALDH.
Hay dos formas fundamentales de esta enzima, la ALDH, y la ALDH2, y es esta última la principal responsable de la oxidación de etanal a ácido acético. A partir de este hecho se ha deducido que aproximadamente un 50% de orientales (japoneses, chinos, coreanos, vietnamitas, etc) carecen de la actividad catalítica del ALDH2 y, como consecuencia, metabolizan el alcohol de forma incompleta con una producción masiva de etanal. La toxicidad de este último provoca en el individuo, entre otros síntomas, malestar abdominal, debilidad muscular, vértigo, fiebre y dolor de cabeza. Estos síntomas, debidos a la deficiencia de ALDH2, son suficientemente desagradables como para que las personas afectadas tengan aversión al alcohol.
AV - Pregunta de Elección MúltipleReacciones de compuestos del carbono
Indica la afirmación falsa:
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Por reducción de la butanona se obtiene 2-butanol.
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Cuando se hidrogena 2-buteno se produce butano.
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Al hidratar etileno se obtiene etanol.
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Oxidando 2-propanol se obtiene propanal.
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Ejemplo o ejercicio resuelto
Objetivos
Control de alcoholemia
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El método más extendido para determinar si un conductor sobrepasa los límites legales de alcohol se basa en que el etanol es un reductor suave. Se analiza el etanol presente en el aire que se espira, ya que se encuentra en estado gaseoso, haciéndolo pasar a través de un envase en cuyo interior hay una sal de cromo(VI) de color amarillo, que cambia a sal de cromo(III), de color verde, en presencia del etanol.
En la actualidad, se utiliza el Alcotest 7410, en el que la concentración de alcohol se mide con ayuda de un detector electroquímico, que genera una corriente eléctrica al ponerse en contacto con el alcohol del aliento respiratorio. La corriente eléctrica así generada se somete a evaluación en un microprocesador, y el resultado obtenido se muestra en una pantalla de cristal líquido.