4.5 Ésteres
Los ésteres son derivados funcionales de los ácidos. Se puede considerar que estos compuestos resultan de sustituir el grupo hidroxilo del ácido por el grupo -OR (-O-CH3, -O-CH2-CH3, etc). Cuando al manifestarse la acidez de los ácidos el hidrógeno queda sustituido por un metal, se forman sales.
Muchos ésteres se fabrican en grandes cantidades como disolventes indispensables en la industria de pinturas, imprentas, adhesivos, plaguicidas o bien como intermedios para obtener fibras sintéticas, películas fotográficas, para la industria de perfumería, plastificantes, etc.
Obtención de ésteres
La reacción más habitual es la esterificación, en la que un ácido reacciona con un alcohol para producir un éster y formarse agua.
Ten en cuenta que el agua se forma entre el OH del ácido y el H del alcohol.
Esta reacción es reversible, de forma que la hidrólisis del éster produce ácido y alcohol. Si se produce en medio básico, la hidrólisis es completa, y se obtiene el alcohol y la sal del ácido. Cuando se forma la sal de un ácido graso de cadena larga, se obtiene un jabón, y la reacción es la saponificación.
Ésteres de interés biológico: grasas, aceites y ceras
Las grasas, aceites y ceras naturales son ésteres de elevada masa molecular de gran interés biológico. Se les conoce con el nombre de lípidos y son muy abundantes en animales y plantas. Las grasas (sólidas) y los aceites (líquidos) son ésteres de los ácidos grasos superiores (C12 a C22) y la glicerina (propanotriol). Se les llama corrientemente glicéridos. Los aceites contienen una mayor cantidad de ácidos grasos no saturados. Las ceras son mezclas complejas de ésteres, ácidos y algunos alcanos superiores, pero los componentes principales son ésteres procedentes de ácidos grasos de cadena larga y alcoholes de elevada masa molecular. Entre los ácidos grasos saturados se puede mencionar el palmítico (hexadecanoico) y el esteárico (octadecanoico), y entre los no saturados, el oleico (9-octadecenoico).
Ejemplo o ejercicio resuelto
Aromas de frutas
Los ésteres son sustancias que se encuentran con relativa abundancia en la naturaleza, particularmente en los aceites esenciales y en los aromas de frutos y flores, en los que suele haber una mezcla de varios ésteres. Algunos de los más característicos son: acetato de pentilo (plátano), acetato de etilo (piña), butanoato de pentilo (albaricoque) y etanoato de octilo (naranja).
Escribe las fórmulas de los ésteres mencionados.
Ejemplo o ejercicio resuelto
La aspirina
La aspirina es uno de los medicamentos más consumidos debido a sus propiedades analgésicas, antiinflamatorias y antipiréticas. Su nombre químico es ácido acetilsalicílico.
Se puede obtener por esterificación del ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico o ácido orto-hidroxibenzoico) con el cloruro de acetilo (cloruro de etanoilo).
Formula los compuestos que intervienen en la síntesis.
Pre-conocimiento
Las llamadas grasas saturadas contienen relativamente pocos enlaces múltiples carbono-carbono y son sólidas a temperatura ambiente. Las grasas no saturadas contienen mayor proporción de enlaces múltiples y son líquidas a temperatura ambiente.