7. Compuestos del carbono

La urea y el vitalismo

El carbono es el elemento de la tabla periódica que forma más compuestos, con una enorme diferencia sobre todos los demás. Hasta hace casi dos siglos se pensaba que los compuestos que forma el carbono solamente existían en la materia viva, y que únicamente se podían obtener a partir de ella. Sin embargo, Whöler sintetizó urea a mitad del siglo XIX a partir de sustancias inorgánicas, terminando con la teoría vitalista vigente hasta entonces.

La urea, de fórmula CO(NH2)2, se produce cuando el cuerpo humano metaboliza las proteínas en el hígado. Se elimina por la orina (unos 30 g cada día).

Se prepara comercialmente a partir de amoniaco y de CO2, y se utiliza sobre todo en la fabricación de fertilizantes agrícolas (el 90%). La producción mundial de urea en 2008 fue de 146 millones de toneladas.

Por esa razón ya no se usa el nombre de química orgánica, sino el de química de los compuestos del carbono.

 

Cadenas carbonadas

¿Por qué hay tantos compuestos del carbono? El carbono tiene como estructura electrónica C: 2, 4, por lo que le faltan cuatro electrones para completar la segunda capa electrónica. La forma más sencilla de hacerlo es compartir cuatro electrones con otros átomos, de manera que la molécula más sencilla que forma es el CH4, metano. En las imágenes siguientes puedes ver la forma de compartir electrones y tres modelos moleculares diferentes.


Pero si en lugar de unirse con un átomo de H lo hace con otro átomo de C, se forma una cadena de dos átomos de C, CH3-CH3, etano. Y si se sustituye otro H por C, se forma el CH3-CH2-CH3, propano. Es decir, se forman cadenas carbonadas, que pueden llegar a tener miles de átomos de carbono.

Observa en la simulación siguiente cómo se pasa del metano al etano, al propano y al butano, alargando la cadena carbonada. Como el resto de los enlaces se realiza con hidrógeno, este tipo de compuestos se llama hidrocarburos.

 

Estructuras electrónicas de Lewis

En la imagen puedes ver las estructures electrónicas de Lewis de varios compuestos del carbono. Sigue el método que ya conoces para obtenerlas.

Las fórmulas de los compuestos del carbono

El etanol, o alcohol etílico, es la sustancia presente en las bebidas alcohólicas. Su fórmula molecular es C2H6O. Así escrita no aporta información sobre cómo están unidos los átomos en la molécula. Por esa razón se usa la fórmula semidesarrollada, que en este caso es CH3-CH2OH, en la que se indican los enlaces de la cadena, y la fórmula desarrollada, en la que se detallan todos los enlaces entre átomos, como puedes ver en la imagen junto con un modelo molecular animado.

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Las fórmulas de los compuestos del carbono

Observa los modelos moleculares siguientes. Escribe sus fórmulas molecular, semidesarrollada y desarrollada.

butano
propeno
1,2-dicloroetano
etanol
propanona (acetona) ácido acético

Formas alotrópicas del carbono

Ya has visto que el carbono se presenta en la naturaleza en forma de diamante, formando una estructura gigante en la que solamente hay átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces covalentes. Como son enlaces muy intensos entre los átomos, son difíciles de romper, y el diamante es la sustancia más dura en la escala de Mohs. Su uso principal es tanto en joyería como en herramientas de corte.


También se presenta en otra forma cristalina, el grafito, con anillos hexagonales de átomos de carbono, unidos por enlaces sencillos o dobles de forma alternada. Se forman láminas de anillos unidas entre sí por fuerzas más débiles, parecidas a las intermoleculares (cada lámina se puede considerar como una molécula muy grande), por lo que la dureza del grafito es menor. Se usa como conductor de la corriente eléctrica, para fabricar minas de lápiz, etc.

En los últimos años se han descubierto otras estructuras más complejas y que van a tener sin duda gran importancia en la tecnología: los fullerenos (más conocidos como futbolenos, debido a su forma de balón de fútbol), los nanotubos de grafito (láminas de grafito formando tubos) y, sobre todo, el grafeno (lámina monoatómica de grafito) cuyo uso va a revolucionar los sistemas informáticos y de comunicaciones en los próximos años.





Y todavía hay que considerar que el carbono forma carbones (hulla, antracita, lignito y turba), materiales de origen natural formados a partir de materia orgánica, en los que los átomos de carbono no tienen una estructura cristalina definida, y contienen más o menos impurezas de otros elementos.

Su uso principal es como fuente de energía, ya desde la antigüedad y sobre todo desde la Revolución Industrial de finales del siglo XVIII.